Valentinsdag har eksisteret i mere end 16 århundreder, men kærlighedsferien stammer fra den antikke verden. For eksempel havde romerne en festival for erotik, som de fejrede i midten af februar, og den blev dedikeret til kærlighedsgudinden Juno Februata.
Historien om Valentinsdagen selv begynder i 269. På det tidspunkt var herskeren over det romerske imperium kejser Claudius II, og landet selv var i uendelige krige og oplevede en akut mangel på soldater. Kejseren besluttede, at ægteskabet var skylden, da en gift legionær tænker mere på hans familie og hvordan man foder hende end om hans stats ære. Og så udstedte Claudius et dekret, der forbød soldater at gifte sig. Kærlighed kan dog ikke forbydes, og heldigvis for legionærerne og deres udvalgte var der en præst, der ikke frygtede for kejsernes vrede, begyndte i hemmelighed at føre bryllupper med soldater med deres elskere. Denne præst blev navngivet Valentine, og han var fra byen Terni. Så snart denne nyhed nåede frem til Claudius, dømte han øjeblikkeligt Valentine til henrettelse. Situationen er især dramatisk, fordi Valentin selv var forelsket. Mens han var i fængsel, skrev han et afskedsbrev til sin kæreste, hvor han indrømmede sin kærlighed til hende, men pigen var i stand til at læse det først efter henrettelsen.
Over tid blev Valentine regnet blandt de kristne martyrer, der led for troen, og i 496 erklærede pave Gelasius I 14. februar som Valentinsdag, som i øjeblikket fejres rundt om i verden.
