Mens Colton Underwood og Cassie Randolph besluttede at bare være kæreste og kæreste i slutningen af 'The Bachelor', har han nu en Neil Lane diamantforlovelsesring til at give sin 'kommende kone.'
Efter en episk to nat Bachelor-finale fik Colton Underwood endelig sit ønske om at være sammen med sin ægte kærlighed Cassie Randolph, selvom hun ikke var klar til at forloves. Det betød, at han gik glip af chancen for at give hende en multi-karat Neil Lane diamantforlovelsesring, men Jimmy Kimmel havde 27-åringen dækket. Colton og Cassie optrådte på sit ABC-aften show efter finalen i deres første presse-optræden, og parret afslørede, at de nu er et sted mellem kæreste og kæreste og forlovet par. Jimmy ville sikre sig, at Colton stadig havde en alvorlig bling for at give 23-åringen, når det rigtige tidspunkt kommer.
Efter at parret gydede om, hvor glade og forelskede de er, og Colton kaldte Cassie sin "kommende kone", piskede Jimmy en sort smykkeskrin. Han fortalte Colton, at Neil Lane havde plukket bauble ud, så når han beslutter sig for endelig at stille spørgsmålet, får Cassie en ring, der er en Bachelor-finalist værdig. Først troede parret, at Jimmy spøgede, indtil Colton åbnede kassen for at vise en stor smaragdskåret diamant omgivet af mindre sten. Det var den rigtige aftale! Jimmy forsikrede Colton om, at han kunne gå til den berømte Beverly Hills-guldsmed og skifte det ud for et af hans og Cassies eget valg. Men hvor sød er det, at selvom Cassie holdt sig til sine kanoner, at hun ikke var klar til ægteskab, når hun er, så vil hun sporte den samme bling som andre kvinder, der har fået showets endelige rose.
Lige inden Colton og Cassies stop ved Jimmys show, så Bachelor Nation, da han desperat opsøgte Cassie, før hun forlod Portugal for at få en ny chance for at elske hende. Han overbeviste hende om, at han var villig til at vente, så længe det tog for hende at blive forelsket i ham, fordi hun var den eneste kvinde, han ville have. Hun accepterede at møde hans familie, der ventede i Spanien, og til sidst tilbragte Cassie og Colton endda deres første nat sammen i en fantasy-suite.. selvom Colton ikke ville sige, om han ikke længere var en jomfru efter oplevelsen.
Colton formåede først at opnå en temmelig uundgåelig bachelor - han endte uden nogen endelig roseremoni og ingen deltagere var tilbage i slutningen efter at have dumpet finalister Hannah G og Tayshia i den første delfinale, fordi han kun var forelsket i Cassie. Den 23-årige taleterapeut havde brudt tingene sammen med Colton i den forrige episode og fortalt ham, at hun ikke var sikker på, om hun var "forelsket" i ham, og at hun bestemt ikke var klar til ægteskab. Det fik ham til at miste det og hoppe et hegn, mens han overvejede at afslutte showet. Men i sidste ende herskede ægte kærlighed. Jimmy roste endda Cassie og Colton for at være ”det eneste par, der håndterede det som mennesker, fordi det er uhyre forlovet at blive forlovet i slutningen af denne periode”, der er kortvindingsvinduet i The Bachelor.
